Hola de nuevo, a veces puede ocurrir si el archivo está bloqueado. Intenta esto:
Ir a Aplicaciones-> Utilidades y abre Terminal
Escribe
chflags -R nouchg (un espacio) y arrastra la carpeta en cuestión y le das enter
Si aun así no puedes y la cosa se pone difícil escribe:
sudo rm -rf (un espacio) y arrastra el archivo en cuestión
Te pide tu contraseña de root o súper usuario, la escribes (no la ves por seguridad) y le das enter. No debería fallar.
Si hay más problemas con otras papeleras de otros usuarios:
sudo rm -rf ~/.Trash/
sudo rm -rf /.Trashes/
sudo rm -rf /Volumes/TU_NOMBRE_VOLUMEN/.Trashes/
Saludos