Estoy seguro de que es un fallo del sistema 10.5.1 (o error al actualizar) y no del iPod -Pues lo he probado con el nano y el classic, en los dos casos aparece ese mensaje- . Con 10.4 y 10.5 funcionaba a las mil maravillas.
Si instalo "compatibilidad para iPod" dentro de aplicaciones opcionales del disco de Leopard, lo reconoce y lo sincroniza correctamente, pero esto se estropea cuando se reinicia el sistema (y como que no es muy cómodo instalar este software cada vez que quieres sincronizar el iPod.